Oliver nebo také Ollie Bearman se narodil 8. května 2005 v anglickém Chelmsfordu. V roce 2021 vyhrál ADAC F4 a italskou F4. V roce 2022 závodil ve formuli 3, kde skončil s Premou na třetím místě.
Od roku 2023 závodí ve formuli 2. V prvním roce vyhrál 4 závody a získal šest pódií. Celkově skončil na šestém místě. Na konci roku usedl ve Fioranu poprvé do vozu formule 1. Poté se zúčastnil s týmem Haas prvních tréninků v Mexiku a Abú Dhabí.
Ve Velké ceně Saúdské Arábie 2024 zastoupil za Carlose Sainze, který musel na operaci slepého střeva. Ve stejné sezóně nastoupil také do prvních pátečních tréninků s Haasem, za který nakonec opět neplánovaně odjel i dva závody. V Baku nahradil Magnussena, který dosáhl plného počtu trestných bodů a v Brazílii ho pak nahradil poté, co měl Magnussen zdravotní problémy.