Patřil k nejtalentovanějším německým pilotům své doby. Měl ovšem velký handicap, který nesl jméno Michael Schumacher.
Heinz-Harald Frentzen se narodil 18. května 1967 v Mönchengladbachu, a to německému otci a španělské matce. Ve svých prvních závodních krůčcích se nijak nelišil od majority dnešních pilotů formule 1. Strávil pět let v závodech motokár, projel se i na trati v Kerpenu. Tehdy se na trati poprvé potkal s o dva roky mladším Michaelem Schumacherem. Jakmile dosáhl plnoletosti, přesedlal do formulových vozů. V roce 1987 skončil druhý v šampionátu formule Ford. Tím velice zapůsobil na Jochena Masse, v jehož týmu o rok později ovládl formuli Opel Lotus. Před přestupem do formule 3 musel řešit problémy, které se dotýkají mnoha mladých jezdců, náklady na závodění jsou na této úrovni již velmi vysoké. V sezoně 1989 skončil společně s Michaelem Schumacherem na děleném druhém místě, vyhrál rakouský pilot Karl Wendlinger. Schumacher, Frentzen a Wendlinger patřili k nejnadanějším německy mluvícím jezdcům, což neuniklo pozornosti Mercedesu, který mladou trojici angažoval pro závody v mistrovství světa sportovních vozů.
Dostali příležitost usednout za volant dominantního vozu Mercedes-Benz C11 z dílny Petera Saubera. Souběžně se účastnil také šampionátu formule 3000, jezdil ve stáji Eddieho Jordana. Jeho týmovým parťákem byl Eddie Irvine. V sezoně 1991 nastupoval za Vortex Motorsport, ovšem k výraznějším úspěchům to nepomohlo. Frentzen se rázem ocitl v nezáviděníhodné situaci, ztratil kontakty s formulí 1 a ocitl se de facto bez práce, neměl kontrakt ani ve formuli 3000, ani v závodech sportovních vozů. Přišel čas na razantní změnu, za níž do velké míry vděčí Volkeru Weidlerovi. Ten roku 1992 vedl japonský šampionát formule Nippon, avšak výrazné problémy se sluchem ho donutily se závoděním skončit. Jako svého nástupce týmu doporučil právě Frentzena. Jeho kariéra zažila restart. Mimo formule Nippon se účastnil také několika závodů japonského mistrovství sportovních vozů a také testů pro Bridgestone, který v té době dodával pneumatiky pro formuli 1.
Frentzenova velká chvíle přišla v roce 1994. Vzpomněl si na něho Peter Sauber a rozhodl se dát mu šanci ve své stáji, ačkoliv si údajně kvůli této volbě vyslechl nejednu kritickou výtku (ve stáji už rok působil i Karl Wendlinger). Brzy se ovšem ukázalo, že se Sauberův pověstný čich na talenty nemýlil. Frentzen svoje kvality prokázal, zároveň ale sezonu 1994 považuje za jednu z nejtěžších v kariéře. V Imole přišel o život kamarád Roland Ratzenberger a idol Ayrton Senna. O dva týdny později v Monaku vážně havaroval také Wendlinger. Sauber se na konci roku rozešel s Mercedesem a přesedlal na motory od Fordu. Frentzen u týmu zůstal i v letech 1995 a 1996. Pak přišla nabídka, která se těžko odmítá – kontrakt od Williamsu. Frentzena Frank Williams kontaktoval již po smrti Ayrtona Senny, ovšem v té době bylo nemyslitelné od svého tehdejšího zaměstnavatele odejít, neboť měl pocit, že Sauberovi mnohé dluží. U Williamsu nahradil Damona Hilla a stal se týmovým kolegou Jacquese Villeneuva. Očekávání v Británii i Německu byla velká. V Imole Frentzen získal své premiérové vítězství. Celkově si na konto připsal 42 bodů a po diskvalifikaci Michaela Schumachera z šampionátu se stal vicemistrem světa, titul získal Villeneuve.
Sezona 1998 znamenala jistý ústup ze slávy, nejlepším výsledkem bylo třetí místo v Austrálii. Přišel čas na další návrat, tentokrát k Eddiemu Jordanovi. Tým, jenž dlouho okupoval pozice ve středu pole, byl v sezoně 1999 velmi důstojným konkurentem McLarenu a Ferrari. Frentzen vyhrál ve Francii a v Itálii, celkově skončil třetí se ziskem 54 bodů. Damon Hill, Frentzenův kolega a mistr světa ze sezony 1996, oproti tomu nastřádal pouze sedm bodů. Po roce 1999 se situace v Jordanu začala zhoršovat, přišly i neshody s vedením, což vyústilo ve výpověď uprostřed ročníku 2001. Eddie Jordan Frentzenovi zprávu o ukončení spolupráce oznámil faxem. Na pracovní úřad ovšem Frentzen nemusel, neboť dostal nabídku od Alaina Prosta, který hledal náhradu za Jeana Alesiho. Právě Frentzen tak byl týmovým kolegou Tomáše Engeho. Prost ovšem zkrachoval, a tak zkušený německý závodník vzal zavděk angažmá u Arrowsu. I ten byl ale sužován finančními problémy. Posledním závodem Arrowsu byla Velká cena Německa. Frentzen byl opět bez místa, téhož roku ještě pro Sauber ve Spojených státech zaskočil za Felipeho Massu. 2003 byl Frentzenův poslední rok v královně motorsportu. A stylově opět v barvách Sauberu.
Frentzen byl závodně aktivní i po odchodu z formule 1, tři roky strávil v prestižní sérii DTM. Jeho bydlištěm je Monako, kde žije s manželkou Tanjou (vzali se roku 1999) a dcerami Leou, Sarou a Fenjou.